Ich habe jetzt entsprechende Tickets an den Support gestellt.
Inzwischen habe ich auch noch herausgefunden was passiert wenn man aus WISO Steuer:Mac 2014 eine Datei in WISO Steuer:Web verschiebt. Bei diesem Vorgang wird die Datei von *.t14 in *.s14 umgewandelt. Dies führt dazu, dass es nicht mehr möglich ist die Datei über die Import-Funktion von WISO Steuer:Mac 2014 direkt in das Programm zu importieren. Auch ein manueller Download der Datei aus WISO Steuer:Web resultiert in eine *.s14 Datei, welch ich natürlich weder mit WISO Steuer:Mac 2014 noch mit WISO Steuer 2014 öffnen kann, da es sich anscheinend um das Format von WISO Steuer-Sparbuch 2014 handelt.
Nochmals vielen Dank an alle helfenden Hände hier.